O Dreamhost é um excelente servidor, mas falha em alguns pontos. Eles possuem o plugin BlueCloth instalado, mas ele simplesmente não funciona em minhas aplicações RoR.

A solução foi copiar o arquivo bluecloth.rb que fica na pasta “C:\ruby\lib\ruby\gems\1.8\gems\BlueCloth-1.0.0\lib” (a pasta pode mudar dependendo da versão) para dentro da pasta lib da minha aplicação.

Depois ainda precisei inserir a seguinte linha no fim do arquivo environment.rb:
[source:ruby]require “bluecloth”[/source]
É uma solução paliativa, mas funciona.