Dois amigos se pronunciaram e compartilharam suas idéias sobre qual a melhor forma de se ajustar o método strftime para trabalhar com datas em português.

O primeiro foi o Leonardo Faria que publicou no seu blog (clique aqui) uma solução melhor que a minha.

Mas, a melhor opção em minha opinião foi a sugestão dada pelo Arthur:
[source:ruby]silence_warnings do
Date::MONTHNAMES = [nil] + %w(Janeiro Fevereiro Março Abril Maio Junho Julho Agosto Setembro Outubro Novembro Dezembro)
Date::DAYNAMES = %w(Domingo Segunda-Feira Terça-Feira Quarta-Feira Quinta-Feira Sexta-Feira Sábado)
Date::ABBR_MONTHNAMES = [nil] + %w(Jan Fev Mar Abr Mai Jun Jul Aug Set Out Nov Dez)
Date::ABBR_DAYNAMES = %w(Dom Seg Ter Qua Qui Sex Sab)

Time::MONTHNAMES = Date::MONTHNAMES
Time::DAYNAMES = Date::DAYNAMES
Time::ABBR_MONTHNAMES = Date::ABBR_MONTHNAMES
Time::ABBR_DAYNAMES = Date::ABBR_DAYNAMES
end[/source]

Este código funcionou e considerei o menos intrusivo. Por isto a melhor opção!

Obrigado pela ajuda amigos!